Монастырь на берегу реки Сейм был основан в конце XVI века монахами пришедшими сюда с разоренной Молчанской-Софрониевой
пустыни. Место было выбрано не случайно, ведь до этого на этой
территории находилась Путивльская крепость. Он получил название Молчанский монастырь на честь Молчанской иконы Пресвятой Богородицы.
В XVI-XVII веках этот монастырь-крепость служил
укрытием от врагов не только для монахов, но и для жителей города Путивль. Об этом свидетельствует сохранившаяся до наших времен угловая башня и фрагмент
оборонной стены. Именно в этом монастыре скрывался Григорий Отрепьев – Лжедмитрий I.
Свое стратегическое и оборонное значение монастырь потерял на рубеже XVII – XVIII веков в связи с переносом границы страны.
С приходом
советской власти монастырь пришел в запустение, а его здание приспособили для хранения
материалов и под цеха. Лишь в 1987 году Молчанский монастырь отнесли к объектам
Государственного историко-культурного заповедника. И только в 1992 году
монастырь был возвращен церкви. Началось медленное восстановление монастыря, и
изменен его статус – он стал женским монастырем.